十大勁歌金曲最受歡迎男歌星
十大中文金曲最優秀流行男歌手
叱咤樂壇流行榜我最喜愛的男歌手
80年代
90年代
1991年，與李克勤同屬寶麗金旗下的歌手黎明憑TVB劇集《人在邊緣》崛起，加上沉寂多時的張學友憑經典金曲《每天愛你多一些》成功走出事業低谷。李克勤有感受到唱片宣傳方面受唱片公司忽略，與唱片公司鬧不和，加上當時年少氣盛，聲勢亦開始下滑。
1992年，改編自大事MANブラザ`ズバンド的《それが大事》的《紅日》，由李克勤主唱并親自填上中文歌詞。
1993年，李克勤轉投星光唱片公司，一首《回首》令李克勤的歌唱事業重新振作，亦奪得1993年度十大勁歌金曲的金曲獎，并晉身最受歡迎男歌手最后五強。并于同年年尾于紅|香港體育館(紅館）舉行首次個人演唱會。
1994年，推出首張國語專輯《一生何求》，并赴臺灣進行宣傳活動。
1995年，于紅|香港體育館舉行第2次個人演唱會，合共10場，名為《天龍'95克勤聆的接觸演唱會》。但票房欠佳，最差的一場甚至只得40%-50%的入座率。之后聲勢持續下滑。
1996年，加盟藝能動音，推出《當找到你》，唱片銷量及人氣隨即稍見起色。
1998年夏天，李克勤為TVB轉播之世界杯足球賽事擔任主持，更為該節目創作及主唱主題曲《球迷奇遇記》為普羅大眾所熟悉。
1999年，與環球唱片（即原寶麗金唱片公司）簽約，并推出第一張大碟《一年半載》。同年12月，與香港話劇團合作演出音樂劇《歷奇》。
21世紀
2001年2月，與香港管弦樂團合作于紅館舉辦《港樂．克勤Live》演唱會，兩度加場后共開四場，再次迅速崛起?！陡蹣罚饲贚ive-卡拉OK》現場錄音CD/VCD更獲得《2001年度IFPI香港唱片銷量大獎》的“十大銷量廣東大碟獎”。7月推出音樂專輯《飛花》，同名主打歌《飛花》替李克勤奪得《十大勁歌金曲頒獎典禮》“金曲獎”，《新城勁爆頒獎禮》“新城勁爆歌曲獎”和《第24屆十大中文金曲頒獎典禮》“優秀流行歌手大獎”。
2002年2月，舉行六場四面臺《李克勤情情塔塔演唱會》。新歌《Victory》(無線節目世界杯02主題曲)，由梁詠琪作曲，李克勤填詞的《高妹》和《愛不釋手》受歡迎。于2002年度《十大勁歌金曲頒獎典禮》中首次獲得“最受歡迎男歌星”。專輯《李克勤情情塔塔演唱會Live》和《新城唱好音樂大派對-卡拉OK》更是《2002年度IFPI香港唱片銷量大獎》中的兩張“十大銷量廣東大碟”，而李克勤也成為“全年最高銷量本地男歌手”。
2002年，憑《法網伊人》中所飾演“高志朗”一角奪取年度TVB臺慶頒獎典禮中“我最喜歡電視角色獎”。
2004年2月，與譚詠麟舉行11場《左麟右李04開心演唱會》，并繼續其世界巡回演出。11月與英皇娛樂旗下的容祖兒舉行《04拉闊壓軸C李克勤x容祖兒拉闊音樂會》，聯手推出合歌曲《刻不容緩》。于《第27屆十大中文金曲頒獎典禮》上奪得“最優秀流行男歌手大獎”。演唱會現場大碟《左麟右李04開心演唱會卡拉OK》在《2004年度IFPI香港唱片銷量大獎》獲得“十大銷量廣東唱片大碟獎”，李克勤再奪得“全年最高銷量本地男歌手”。
2005年2月，和楊利偉、楊瀾等人一同入選“第9屆中華中國青年聯合會委員”，成為首批演藝界入選藝人。7月，李克勤在相隔八年后再推出國語專輯《愛可以問誰》，同時在國內展開一系列的宣傳活動。12月2日推出投資過百萬的《李克勤演奏廳》。
2005年，與梁榮忠主持的《殘酷一?！汾A取TVB38周年臺慶頒獎典禮中“最佳咨訊節目”和“最具創意節目”兩個獎項。李克勤在《2005年度新城勁爆頒獎禮》上除獲得五個音樂獎項外，還贏取“我最欣賞男歌手”;于《2005年度叱吒樂壇流行榜頒獎典禮》上首度奪得“叱吒樂壇男歌手銅獎”，并發表“西裝論”解釋了他與商業電臺的關系。在《2005年度十大勁歌金曲頒獎典禮》上第三度獲得“最受歡迎男歌星”。
2006年1月，于香港體育館舉行了8場《06得心應手演唱會》。年中遠赴韓國首爾現場錄制《李克勤演奏廳II》。專輯《演奏廳》，《演奏廳II》和演唱會現場大碟《得心應手演唱會卡拉OK》成為《2006年度IFPI香港唱片銷量大獎》中三張“十大銷量廣東唱片大碟”，李克勤當然是“十大本地銷量歌手”，更成為“全年最高銷量本地男歌手”。
2007年，參與香港特區政府為慶祝香港特別行政區成立10周年舉辦的《龍聲鼓舞－萬人青年音樂會》。在高潮環節《鼓樂飛揚》中配合20多位專業鼓手及10000名中港臺及澳門的中小學生，獻唱《龍的傳人》和《紅日》，表演已申請列入健力士世界紀錄?？饲谝鄳c臺灣歌手小剛合唱電視劇《歲月風云》主題曲《天這樣藍》。于7月推出《MyCupofTea》。一曲《花落誰家》奪得《2007年度十大勁歌金曲頒獎典禮》“金曲金獎”，四臺聯頒音樂大獎之“歌曲獎”，和多個音樂頒獎禮的歌曲大獎。
2008年2月，于農歷年間于紅館舉行了11場四面臺《你的克勤演奏廳》演唱會，兩度加場。環球唱片將《2006得心應手演唱會》，《你的克勤演奏聽2008》及演奏聽系列大碟，以Blu-Ray發行。同時為“2009左麟右李演唱會”主題曲《唔使驚》作詞。
2009年1月15日，專輯《TodaySpecial》推出。5月開始到世界巡回演出。12月初，HKRIA（香港音像聯盟）就旗下成員唱片公司的音樂作品版權收費問題，和TVB引發的爭議，五大唱片公司旗下歌手無法在TVB獻唱、露面及接受訪問。30日推出專輯《Threesome》，克勤特別用上Analogue制式錄音，全碟由林夕和林若寧填寫。
2010年初，左麟右李仍繼續其世界巡演。6月中由方炯鑌的華語歌曲《壞人》改編的歌曲《罪人》派臺。7月17日至22日在紅館舉行《李克勤x香港小交響樂團演奏廳2011》個人演唱會。7月24日簽約成為Dr-Max(兒童英語教材)代言人。10月推出由華語樂壇兩大制作人黃韻玲、李偉菘監制的國語專輯《似曾相識》，并特別收錄熱播廣東歌曲《天河》及《孔明燈》。
2015年7月19日，在當晚播出的《蒙面歌王》中奪得第一期的“歌王”稱號，榮耀揭開“白棱鏡”的面具。